14 évesen már nagyon jól táncolt és nővére háttértáncosaként lépett színpadra. Ám úgy gondolta, hogy nem elég tánctudásával elkápráztatni a közönséget, és nővére nyomdokaiba lépett. Így a második Simpson lány is elkezdett énekelni (nagy sikerekkel).

Ashlee 2004-ben adta ki első albumát az Autobiography-t, amely megjelenése után egy héttel már platina lemez lett.